Arsenal ontsnapt op miraculeuze wijze; Napoli verrassend uitgeschakeld
Arsenal - Benfica 3-2
Net als in de heenwedstrijd werd ook nu de ontmoeting afgewerkt op neutraal terrein wegens de geldende reisbeperkingen. De openingsfase in het Georgios Karaiskákisstadion, de thuishaven van Olympiacos, was voor de neutrale kijker geen lust voor het oog. Waar Benfica niet bij machte was om door de Londense verdediging te breken, leek Arsenal, gezien de voordelige tussenstand, niet de urgentie te zien om nadrukkelijk op zoek te gaan naar een doelpunt. De eerste kans voor de ploeg van Mikel Arteta ontstond halverwege de eerste helft, en die mogelijkheid leverde meteen een treffer op. Bukayo Saka bediende met een fraaie steekpass Aubameyang, die met een technisch perfecte stiftbal doelman Helton Leite verschalkte: 1-0.
Los van een speldenprikje van Jan Vertonghen, die uit een voorzet vanaf de rechterkant rakelings over kopte, slaagden de Portugezen er zelden in gevaarlijk te worden. Toch kwam Benfica op slag van rust langszij, toen de club op circa twintig meter van het doel een vrije trap toegekend kreeg van arbiter Björn Kuipers. Diogo Gonçalves eiste de vrije trap op en krulde het leer op indrukwekkende wijze in de linkerkruising: 1-1. Enkele minuten na rust leek Aubameyang op aangeven van Martin Ödegaard de gelijkmaker al weg te poetsen, maar de spits scoorde vanuit buitenspelpositie: geen treffer.
Na ruim een uur spelen raakte Arsenal serieus in de problemen, toen de bezoekers de 1-2 op het scorebord zetten. Daniel Ceballos schatte de situatie volledig verkeerd in en hij gaf niet genoeg vaart mee aan een terugkopbal. Rafa Silva maakte dankbaar gebruik van het slippertje en onderschepte, waarna hij op koelbloedige wijze Bernd Leno verschalkte. Ondanks de ongunstige uitgangspositie brachten de Londenaren de spanning weer terug in de wedstrijd. Invaller Willian bezorgde de bal op de rand van de zestien bij Kieran Tierney, die ruimte voor zichzelf creëerde en diagonaal binnenschoot: 2-2. Daarmee zou Arsenal uitgeschakeld zijn, maar uiteindelijk wist de ploeg zich toch te verzekeren van een plek in de volgende ronde. Aubameyang kroonde zich in de 87ste minuut tot held van de avond, toen hij uit een voorzet van Saka de 3-2 tegen de touwen kopte.
Napoli - Granada 2-1
In een poging de 2-0 nederlaag uit het heenduel weg te poetsen, besloot trainer Gennaro Gattuso met een aanvallende 3-4-1-2-formatie te starten. De opportunistische instelling leek vrijwel direct het gewenste effect te sorteren, toen Piotr Zielinski zijn ploeg al in de derde speelminuut op voorsprong schoot vanaf de rand van het zestienmetergebied: 1-0. De Napolitanen, die zich flink in de nesten zouden werken als er een tegentreffer geïncasseerd moest worden, kregen enkele minuten later al een waarschuwingsschot te zien van Granada. Antonio Puertas leek de stand te nivelleren, maar hij stond buitenspel op het moment van afdrukken: doelpunt afgekeurd.
Halverwege de eerste helft incasseerde Napoli het gevreesde tegendoelpunt alsnog. Dimitri Foulquier bereikte met een voorzet op maat Ángel Montoro, die hoog boven zijn tegenstanders uittorende en met een fraaie kopbal de rechterhoek vond: 1-1. Na een uur spelen wisten de Italianen de spanning weer enigszins terug in de wedstrijd te brengen, toen Fabián Ruiz na een goede steekbal van Lorenzo Insigne de 2-1 binnenschoot. Twintig minuten voor tijd hoopten de gastheren zelfs de 3-1 te maken, maar wegens een duwfout van Tiémoué Bakayoko ging de treffer niet door. De Napolitaanse hoop was desondanks niet vervlogen, al leverde het slotoffensief geen treffers meer op.
