Speeldata voor CL-ontmoeting tussen Ajax en Benfica zijn bekend
Ajax, dat Groep D glansrijk en zonder puntenverlies won, kon zeven nummers twee uit andere poules treffen. Atlético Madrid, Benfica, Chelsea, Internazionale, Paris Saint-Germain, Red Bull Salzburg en Villarreal eindigden allen als tweede in hun respectievelijke groep. Sporting Portugal was geen optie, omdat de Portugese kampioen in de groepsfase al tegen Ajax speelde.
De heenwedstrijden in de achtste finales worden gespeeld op 15, 16, 22 en 23 februari, waarna de returns op 8, 9, 15 en 16 op het programma staan. De geplaatste teams, waaronder Ajax, beginnen met een thuisduel en eindigen de achtste finales met een uitwedstrijd. De confrontatie tussen Ajax en Benfica is extra interessant op coëfficiëntenvlak: Nederland en Portugal zijn verwikkeld in een strijd om plek zes op de ranglijst, die recht geeft op twee directe Champions League-tickets.
Bij de oorspronkelijke loting van maandag 12.00 uur werden gigantische fouten gemaakt. Nog geen twee uur later nam de UEFA het besluit dat de loting over moet. De Europese voetbalbond wijt de gemaakte fouten aan 'een technisch probleem met de software van een externe serviceprovider die de officials instrueert welke teams elkaar kunnen treffen'. De UEFA bood voorafgaand aan de nieuwe loting zijn excuses aan voor de mislukte eerdere loting. Ditmaal werd nadrukkelijk toezicht gehouden door UEFA-officials, om te controleren of de software de juiste mogelijke opponenten aanwees.
Ajax speelde in het verleden zeven keer eerder tegen Benfica. Driemaal werd er gewonnen, twee keer gelijkgespeeld en één keer verloren. De laatste twee ontmoetingen vonden plaats in de groepsfase van de succesvolle Champions League-campagne in 2018/19, toen de Amsterdammers tot de halve finale van het miljardenbal reikten. Ajax overwinterde destijds in de Champions League mede dankzij een 1-0 zege in eigen huis tegen Benfica en een 1-1 gelijkspel in Lissabon. Dit seizoen hield Ajax een andere club uit Lissabon, Sporting Portugal, achter zich in Groep D van de Champions League door de ploeg van trainer Rúben Amorim met 1-5 en 4-2 te verslaan.
