23 april 2003, Milaan. De vierde official steekt zijn bord omhoog, drie minuten extra tijd wordt er aan de zinderende kwartfinale tussen Milan en Ajax toegevoegd. Op het moment dat de klonk van 89 naar 90 minuten overgaat geeft Il Capitano Paolo Maldini een lange bal naar voren. Massimo Ambrosini wint het kopduel en verlengt de bal. Precies op dat moment glijdt Christian Chivu uit waardoor de bal voor de voeten van Filippo Inzaghi valt die de bal ijzig koel over Ajax doelman Bogdan Lobont lobt. Zodra de bal over de lijn vliegt ontploft het San Siro. 'Superpippo' weet niet meer waar hij het moet zoeken, zwaaiend met zijn armen, met open mond vliegt hij de hoek in. Half over de reclameborden gevallen valt hij terug het veld in, waar hij verdwijnt onder door het dolle heen zijnde rood-zwarte massa.
Het is één van de momenten die Inzaghi aan de ene kant zo geliefd en aan de andere kant zo gehaat maken. "De nederlaag was onverdiend." "Het jonge Ajax presteerde groots en wist in beide wedstrijden het grote Milan aan het wankelen te brengen." We kennen het allemaal, zo werd het duel -de uitschakeling- hier in Nederland ontvangen. Het was namelijk allemaal een kwestie van geluk, áls Chivu niet was uitgegleden stond Ajax in de halve finale, we kennen het allemaal. Jaren later weten ook de mensen hier die Milan en Juve niet op de voet volgden dat dit niets met geluk te maken. Daarvoor heeft hij het te vaak geflikt.
Het is tekenend dat Superpippo in zijn carrière veel, maar dan ook echt heel veel belangrijke goals heeft gemaakt voor zowel Juventus als Milan als Italië. Hij is één van de weinige spelers die daadwerkelijk het cliché - een wedstrijd is pas voorbij als het laatste fluitsignaal klinkt- wedstrijd na wedstrijd naleeft. Tekenend voor Inzaghi is de goal die hij maakt in Athene in de finale tegen Liverpool. Na al meerdere malen de cup met de grote oren met zijn kleine armpjes omhoog gehesen te hebben, en dure aankopen Alberto Gilardino, Ricardo Oliveira en de niet beschikbare Ronaldo allemaal achter zich gelaten hebben op de momenten dat het ertoe deed, scoort hij de meest geniepige goal van allemaal. Bovenal speelde hij één van zijn beste wedstrijden voor Milan, op z'n Inzaghi's dat wel.
Athene, 44 minuten in de eerste helft. Het is Andrea Pirlo die achter de bal staat en hem met een gek effect de goal in schiet. Pas in de herhaling is het zichtbaar dat 'die dekselse Inzaghi' (volgens de woorden van Evert ten Napel) in de loop van het schot loopt waardoor hij de bal zó toucheert dat een doelpunt het gevolg is. Later beslecht hij wat hij ''de wedstrijd van zijn leven'' noemt met een sublieme afronding op een steekpass van Kaká waarmee hij zijn tweede goal en dus ook de beslissing van deze Champions League finale forceert.
Ook dit seizoen is Inzaghi niet op de bank te houden, keer op keer dat hij uit de basis verdrongen lijkt blijkt het dat niemand ''het kunstje'' zo beheerst als Inzaghi zelf, met als gevolg dat trainer na trainer weer een beroep doet op de beste man. Na dit seizoen zal hij waarschijnlijk nog één keer zijn aflopende contract verlengen bij Milan, de club waar hij zijn carrière naar eigen zeggen wil eindigen.
Ik hoef jullie niet uit te leggen dat Inzaghi geen individuele actie als Zlatan heeft, de snelheid van Fernando Torres of de kracht van Didier Drogba maar zijn ongekende wil om te winnen maakt hem tot op de dag van vandaag nog altijd één van de lastigste spitsen om te bespelen. Constant liggen, op de tenen trappen, randje buiten spel en zeuren bij de scheidsrechter tot in het oneindige. Zelfs Pippo krijgt er rimpels van, altijd maar die grensrechter die er naast zit. Ach al dat gezeik is het waard zolang hij maar kan leven en spelen voor dat ene doel, het doelpunt.
Men zegt dat hij leeft als een kluizenaar. Waar vele Italiaanse voetballers jonge godinnen aan hun zijde hebben wilde het met Filippo niet lukken in de liefde, de Italiaanse pers raakte geobsedeerd en begon zelfs aan zijn geaardheid te twijfelen. Pippo bleef echter altijd rustig antwoorden, ze komt vanzelf wel op mijn pad. Grappend gevolgt door; ''Wees blij, zo kan ik me op mijn doelpunten concentreren''. Ondertussen heeft ook Inzaghi een prachtige vrouw aan zijn zijde, maar dat heeft niks veranderd aan de zaak. Jaar op jaar heeft hij het gevoel zich te moeten bewijzen, hij blijft stilletjes op de bank zitten maar wanneer er naar zijn situatie gevraagd wordt blijft hij stug volhouden dat hij bij de eerste elft hoort te zitten en dat hij dit zijn trainer zal bewijzen wanneer hij een kans krijgt. Het is deze mentaliteit die deze speler met op het eerste oog niet al te veel voetbalkwaliteit heeft gebracht waar hij is. Een echte wereldkampioen.