Ajax nam Kasper Dolberg in de zomer van 2015 over van Silkeborg IF, maar dat ging niet zonder slag of stoot. De aanvaller kostte ongeveer 270.000 euro, een investering die toenmalig directeur voetbalzaken Marc Overmars graag voor de Deen over had. Niet iedereen stond echter achter de komst van Dolberg, want De Telegraaf tekende eerder al op dat er veel verzet was binnen de jeugdopleiding.
Overmars en Dennis Bergkamp waren overtuigd en drukten de transfer van Dolberg door en zullen daar geen spijt van hebben gehad. "Dolberg was op proef en na een dag had Marc al genoeg gezien. Hij zei: 'we willen hem contracteren'. We gingen naar binnen om de ouders van Kasper te bellen en om te bespreken wat te doen. We hadden niet veel tijd nodig, want op basis van de reputatie van Ajax met jeugdspelers kozen we voor die club. Het was een erg goede match", laat zaakwaarnemer Jens Steffensen optekenen in een interview met the Guardian. Dat laatste blijkt ook wel dit seizoen, want Dolberg scoorde 23 keer in 47 officiële wedstrijden.
Ofschoon de enkelvoudig international van Denemarken als vanzelfsprekend een eigen stijl heeft, wordt hij door de buitenwacht vergeleken met topspitsen uit het verleden. "Maar hij is niet de nieuwe Bergkamp en hij is ook niet de nieuwe Zlatan Ibrahimovic. Dolberg is gewoon Dolberg en laten we dat vooral zo houden", reageerde Peter Bosz dinsdagavond op de persconferentie. Steffensen zou Dolberg overigens niet direct met Bergkamp of Ibrahimovic vergelijken: "Ik zie eerder overeenkomsten met Marco van Basten. Als hij hetzelfde pad kan bewandelen, dan is dat natuurlijk erg goed. Ze hebben in ieder geval dezelfde lengte en snelheid en ook hun schot is vergelijkbaar."
Het moge duidelijk zijn dat Steffensen zijn cliënt een grote toekomst voorspelt, maar de spits zal zich volgens de agent niet snel gek laten maken: "Kasper is een erg rustige persoonlijkheid en staat altijd met beide benen op de grond. Dat is heel belangrijk. We wisten in ieder geval al dat Dolberg dit niveau zou halen, maar dat hij dat zo snel voor elkaar heeft gekregen, dat hadden ook wij niet verwacht. Toen Kasper naar Ajax kwam, was hij een linksbuiten. Maar Overmars zei dat hij in hem een fantastische nummer negen zag. Hij zette Bergkamp 'op' Dolberg en sindsdien zijn de resultaten fantastisch. Kasper heeft zich ontwikkeld, ook op fysiek gebied, en heeft heel veel zelfvertrouwen."
Het succes heeft ook een keerzijde want Dolberg is in de belangstelling komen te staan van veel Europese grootmachten, zo erkent ook Steffensen. "Er is interesse vanuit heel Europa, met name vanuit Engeland. Alle topclubs in Engeland hebben contact opgenomen, evenals die uit Spanje. Alles hangt echter van Ajax af. Kasper heeft nog een contract tot de zomer van 2021, maar ik weet niet wat de club wil. Ze hebben me ook geen indicatie gegeven van hoeveel Kasper zou moeten kosten." Mocht Dolberg straks een transfer maken, dan is het niet eens ondenkbaar dat Steffensen zijn commissie misloopt.
Het contract tussen het talent en Steffensen loopt volgend jaar zomer af en de vader van Dolberg zou zijn zoon willen onderbrengen bij SEG International, dat verantwoordelijk was voor de transfers van Robin van Persie en Memphis Depay naar Manchester United en verder spelers als Jasper Cillessen, Kevin Strootman en Stefan de Vrij begeleidt. "Bij zulke spelers (Dolberg, red.) zal er altijd concurrentie zijn van andere zaakwaarnemers, dat hoort erbij. Ik weet hoe het werkt. Als Kasper besluit om bij ons te blijven of naar een groter agentschap wil, dan wensen we hem alle goeds toe. We hebben hem ontdekt en op het juiste spoor gezet. Hij is al die tijd gefocust gebleven, dus hij verdient het om een succesnummer te worden."