In deze periode zonder voetbal grijpt Voetbalzone terug naar het verleden. In de rubriek Iconische Confrontaties zetten we twee teams tegenover elkaar waarover vandaag de dag nog altijd met veel respect gesproken wordt. Via een poll onderaan dit artikel wordt door jullie bepaald welk team zou winnen als beide ploegen het tegen elkaar zouden opnemen. Na Ajax, Feyenoord, PSV, Liverpool, Real Madrid en Barcelona is het nu de beurt aan AC Milan. Met aan de ene kant het legendarische team uit 1988/89 met onder anderen Ruud Gullit, Marco van Basten en Frank Rijkaard, tegenover het Milan van 2006/07, waarmee Clarence Seedorf zijn vijfde Champions League won.
AC Milan 1988/89
Het waren de jaren waarin Silvio Berlusconi als voorzitter de macht had gegrepen bij AC Milan. De aanstelling van de onervaren Arrigo Sacchi als hoofdtrainer zorgde voor veel argwaan bij de achterban. Maar nadat in het seizoen 1987/88 de Italiaanse landstitel wordt gegrepen na een bloedstollende titelrace tegen het Napoli van Diego Maradona, is iedereen ervan overtuigd dat Milan ook in Europa hoge ogen kan gooien. Het daaropvolgend seizoen worden de pijlen dan ook vol gericht op de Europa Cup I, de voorloper van de Champions League. Door het aantrekken van Gullit, Van Basten en Rijkaard groeit het Milan van Sacchi uit tot het beste team van Europa. Het Italiaanse betonvoetbal wordt ingeruild voor een meer aanvallende speelstijl, waarin het Nederlandse trio een belangrijke rol speelt.
De Nederlanders in dienst van Milan waren in de zomer van 1988 Europees kampioen geworden met Oranje en waren de beste voetballers ter wereld. Dat werd nog maar eens duidelijk op de Gouden Bal-verkiezing van dat jaar. Van Basten werd verkozen tot beste voetballer ter wereld, Gullit eindigde als tweede en Rijkaard was de nummer drie. In het seizoen 1988/89 draait bij Milan vrijwel alles om de Oranje-internationals, die van onschatbare waarde bleken in de Europa Cup. In de kwartfinale is het Van Basten die het beslissende doelpunt maakt en zijn team naar de halve finale schiet, waarin het Real Madrid van Leo Beenhakker de tegenstander was. In Madrid bepaalt Van Basten de eindstand op 1-1, waarna het karwei in het San Siro wordt afgemaakt: 5-0. Rijkaard, Gullit en Van Basten scoren ieder eenmaal.
De finale werd gespeeld op 24 mei 1989, de dag waarop Steaua Boekarest met 4-0 werd vernederd in het Camp Nou door i Rossoneri. De eindstand stond al na 45 minuten spelen op het scorebord en Van Basten en Gullit scoorden allebei twee keer. Milan weet de Italiaanse landstitel niet te prolongeren, maar de Europese Supercup en wereldbeker voor clubteams wordt wel in de wacht gesleept. In het seizoen dat volgde werd opnieuw de Europa Cup I gewonnen. In de finale in Wenen werd Benfica met 1-0 verslagen. Het enige doelpunt kwam op naam van Rijkaard, die scoorde op aangeven van Van Basten.
AC Milan 2006/07
Het Milan van Carlo Ancelotti behoorde jarenlang tot de absolute top van Europa. De Champions Leauge-finale werd in 2005 op pijnlijke wijze verloren van Liverpool, nadat een 3-0 voorsprong uit handen werd gegeven in Istanbul. Het jaar daarna was Barcelona in de halve finale over twee duels te sterk, maar in het seizoen 2006/07 nam het team van Ancelotti wraak op Liverpool. Voor de tweede keer in drie jaar tijd werd de finale van het miljardenbal bereikt doordat na de groepsfase werd afgerekend met Celtic, Bayern München en Manchester United. In de finale in Athene waren the Reds opnieuw de tegenstander.
Boudewijn Zenden en Dirk Kuyt verschenen aan de aftrap bij de Engelsen, terwijl Seedorf de lijnen uitzette op het middenveld bij Milan. De Italianen kwamen op voorsprong via Filipo Inzaghi, die een vrije trap van Andrea Pirlo tegen zich aan kreeg geschoten en zo de 1-0 op het scorebord zette. Diezelfde Inzaghi omspeelde Pepe Reina in de tweede helft en bracht de marge op twee. Vlak voor tijd deed Kuyt nog wat terug, maar verder dan 2-1 kwam het team van Rafael Benítez niet. Milan mocht voor de zevende keer in de clubgeschiedenis de cup met de grote oren mee naar huis nemen. Op eigen bodem was Milan minder succesvol en moest het in de Serie A genoegen nemen met de derde plaats, maar werd in het seizoen dat volgde wel de Europese Supercup en het WK voor clubteams gewonnen.
Uitgelicht: Marco van Basten en Kaká
Van Basten maakte de hoge verwachtingen waar in 1988 en 1989. Hij won het EK met Oranje als topscorer en werd tevens uitgeroepen tot beste speler van het toernooi. De spits scoorde aan de lopende band voor Milan en won in beide jaren de Ballon d'Or, terwijl hij de prestigieuze award ook in 1992 in ontvangst mocht nemen. Van Basten was in het seizoen 1988/89 in alle competities 33 keer trefzeker en speelde een grote rol in het succes van Milan.
Met Kaká had Milan de beschikking over de beste voetballer ter wereld. De Braziliaan was op jonge leeftijd overgekomen van São Paulo en ontwikkelde zich in het San Siro tot absolute wereldster. Het seizoen 2006/07 was misschien wel zijn beste ooit. Hij had een belangrijk aandeel in de eindzege van de Champions League en won met overmacht de Ballon d'Or. Kaká was de laatste voetballer die de individuele award in de wacht sleepte voordat Cristiano Ronaldo en Lionel Messi het voetbal domineerden.