Dennis Bergkamp debuteerde in 1986 voor Ajax en bleef vervolgens zeven jaar actief bij de Amsterdammers, met wie hij onder meer een landskampioenschap en de UEFA Cup won. Het had echter weinig gescheeld of de oud-spits, die nu actief is als assistent-trainer in de Amsterdam ArenA, had het aanbod van de club om aan te sluiten bij de jeugd afgewezen.
"Zo zagen wij Ajax vroeger bij ons thuis. Ik was elf jaar oud en speelde bij Wilskracht toen Ajax mij vroeg een training bij te wonen. Ik verkocht ze 'nee', want bij ons thuis vonden we Ajax toentertijd een arrogante club", blikt hij terug op de website van de club, "Een jaar later klopte Ajax opnieuw bij me aan en ging ik toch akkoord. De eerste training beviel me zo goed, dat ik bleef. Bovendien viel het uiteindelijk wel mee met die arrogantie."
Bergkamp werkt tegenwoordig als rechterhand van Peter Bosz en dat bevalt hem prima. Ambitie om ergens als hoofdtrainer aan de slag te gaan, heeft hij dan ook niet: "Ik vind mijn rol zoals die nu is prettig. Bovendien ben je als hoofdcoach 24/7 bezig met voetbal. Daar zit ik niet op te wachten. Ik wil mijn werk kunnen afsluiten zodra ik in mijn auto stap naar huis.''