Edwin van der Sar vertrok in 1999 na een periode van negen jaar bij Ajax om te gaan keepen bij Juventus, maar de huidige algemeen directeur van de Amsterdamse club kon destijds ook kiezen voor een avontuur bij Liverpool. Uiteindelijk besloot Van der Sar voor de Italiaanse topclub te kiezen, omdat hij dat uitdagender vond dan de Premier League-club.
"Toen ik Ajax in 1999 verliet, reisde ik af naar Liverpool en sprak ik met Gérard Houllier (manager, red.)", zegt Van der Sar in gesprek met FourFourTwo. "Ik kreeg een rondleiding op Anfield en ontmoette de voorzitter en enkele spelers. Ik heb er over nagedacht, maar toen Juventus zich meldde, kwam ik tot de conclusie dat het een grotere uitdaging zou zijn om in Italië te spelen."
Na zijn periode bij La Vecchia Signora ging de oud-doelman spelen voor Fulham en Manchester United. Van der Sar zegt dat Sir Alex Ferguson al ver voor 2005 de voormalig Oranje-international wilde strikken: "Ferguson wilde me al een tijdlang graag hebben, maar de voorzitter had een deal om Mark Bosnich transfervrij te halen. Het idee was altijd al om Peter Schmeichel op te volgen, maar het heeft zes jaar langer geduurd dan gepland."
"Ik had door dat Manchester United me wilde hebben toen ik een voicemail van Ferguson kreeg. Dat was het moment waarop ik dacht: dit is waarom ik naar Londen ben gekomen, om uiteindelijk déze stap te maken. Ferguson vertelde me dat hij iemand nodig had die leiding kon geven aan de defensie. Hij zei dat hij wist dat ik niet zenuwachtig zou worden als we onder druk zouden staan."