Tottenham nog één duel verwijderd van eerste prijs in 13 jaar tijd
Mourinho wijzigde zijn basiselftal op vijf plekken ten opzichte van het laatste Premier League-duel met Leeds United (3-0 winst). Onder meer Steven Bergwijn moest genoegen nemen met een plek op de reservebank. Zonder zich in de openingsfase overmatig te hoeven inspannen, kwam Tottenham na een klein kwartier spelen op voorsprong. Sergio Reguilón werd aangespeeld aan de linkerkant van het veld, waar hij alle tijd kreeg om een voorzet af te leveren in het zestienmetergebied. Daar kreeg ook Moussa Sissoko veel ruimte en knikte de bal van Reguilón overtuigend binnen: 1-0.
Niet veel later kwamen the Spurs al dicht bij een tweede treffer. Lucas Moura sneed naar binnen en gunde Son de kans om vanaf randje zestien uit te halen, maar zijn geplaatste schot werd door David Raya uit de benedenhoek gedoken. Op slag van rust was het opnieuw de Spaanse doelman die zijn ploeg in de wedstrijd hield toen hij een kopbal van Lucas Moura uit de kruising te tikte. Brentford kwam, los van een speldenprikje in de 35ste minuut, weinig aan aanvallen toe in het eerste bedrijf.
Vier minuten na de pauze kregen de bezoekers de eerste grote kans van de wedstrijd. Ivan Toney kreeg van dichtbij een goede mogelijkheid om een voorzet van Bryan Mbeumo binnen te tikken, maar met een uiterste krachtinspanning bracht Serge Aurier redding. Aurier kreeg kort daarna ook zelf een goede mogelijkheid op een treffer; zijn schot van dichtbij zeilde echter rakelings over. Halverwege de tweede helft dacht Toney namens Brentford de gelijkmaker binnen te koppen. Na het bekijken van de beelden keurde de VAR het doelpunt echter af, want de spits stond voorafgaand aan zijn treffer enkele centimeters buitenspel.
Tottenham werd aan het wankelen gebracht, maar twintig minuten voor het eindsignaal vond de ploeg van Mourinho de bevrijdende tweede treffer. Na een razendsnelle omschakeling kreeg Tanguy Ndombele de bal aangespeeld op het middenveld en hij zag Son diepgaan. De Zuid-Koreaan werd vervolgens op zijn wenken bediend en rondde oog in oog met Raya koel af: 2-0. Brentford ging nog nadrukkelijk op zoek naar een doorbraak, maar de hoop op een goed resultaat vervloog definitief na het zien van een rode kaart in de slotfase. In eerste instantie zag Mike Dean een harde tackle met twee benen van Josh Dasilva op Pierre Hojbjerg over het hoofd, maar de arbiter gaf, op advies van de VAR, daarna alsnog een rode prent aan Dasilva.
