Cassierra maakte in de zomer van 2021 de overstap van Belenenses uit Portugal naar het Russische PFK Sochi. Voor de Portugese club speelde hij in twee jaar zeventig wedstrijden, waarin hij dertien keer wist te scoren. Sochi betaalde 1,8 miljoen euro voor de Colombiaanse spits, die een goed eerste seizoen in de Russische competitie kende. Met 14 goals en 6 assists in 22 wedstrijden was hij van grote waarde voor zijn club.

Met hoge verwachtingen werd in 2016 de binnenkomst van Cassierra aangekondigd bij Ajax. De Amsterdammers maakten onder het bewind van toenmalig directeur spelerszaken Marc Overmars 5,5 miljoen euro over naar het Colombiaanse Deportivo Cali, waar de spits sinds zijn jeugd speelde. Echter kon Cassierra het in de drie seizoenen die hij bij de club onder contract stond niet waarmaken. De rechtspoot speelde 21 wedstrijden voor Ajax in de Eredivisie en wist daarin 3 keer het net te vinden. Tussentijds werd hij nog een keer verhuurd aan FC Groningen en het Argentijnse Racing Club.

Cassierra's huidige club Sochi eindigde afgelopen seizoen verrassend tweede in de Russische Premier Liga achter Zenit. De club uit Sint-Petersburg is met vier kampioenschappen op rij de laatste jaren de absolute alleenheerser in het land. De zaakwaarnemer van Cassierra, Nikos Petropoulos, vertelde al eerder dat naast Zenit ook River Plate, Rode Ster Belgrado, Olympiakos en Fenerbahçe interesse hebben in de spits. De club uit de Russische miljoenenstad lijkt echter aan het langste eind te trekken en legt Cassierra naar verluidt voor drie jaar vast in de Gazprom Arena.