Eerder deze maand werd een bod van 5,5 miljoen euro op Oosterwolde nog geweigerd, maar Parma is met het verhoogde aanbod wel akkoord gegaan. De vleugelverdediger gaf eerder in een interview met Voetbalzone al aan dat er veel interesse in hem was. Southampton, Augsburg en een aantal clubs uit de Serie A lonkten naar zijn diensten, maar het is dus Fenerbahçe geworden.

Oosterwolde doorliep de gezamenlijke jeugdopleiding van FC Twente en Heracles Almelo. De verdediger kreeg vervolgens aanbiedingen van beide clubs en koos voor Twente. Hij maakte in september 2020 zijn debuut in de Grolsch Veste. Vorig jaar werd hij door Twente verhuurd aan Parma. De Italiaanse club bedong tevens een optie tot koop, die een halfjaar later verplicht werd gelicht. Dat leverde de Tukkers zo'n drie miljoen euro op.

Opvallend is dat Heracles een deel van het doorverkooppercentage ontvangt dat Twente heeft bedongen, aangezien Oosterwolde in de gedeelde jeugdopleiding actief was. De linksback kwam echter nooit in actie voor de club uit Almelo. Het zou in totaal om enkele tonnen gaan. Oosterwolde is de vierde winteraankoop van Fenerbahçe, dat momenteel tweede staat in de Turkse Süper Lig. Eerder deze transferperiode werd Bruma middels een verplichte optie tot koop overgenomen van PSV en versterkten de Gele Kanaries zich met Samet Akaydin en Eyüp Akcan.