Ajax wint bij debuut De Boer in San Siro en overwintert
De Rossoneri waren al zeker van de tweede plek in de poule en bleken niet erg geïnteresseerd te zijn in de winstpremie. Milan speelde met een B-elftal en erg zwak, maar Ajax profiteerde daar maximaal van en kon het zelfvertrouwen werken. De doelpunten werden na rust gemaakt door Demy de Zeeuw en Toby Alderweireld: eerstgenoemde schoot een rebound binnen na een afgeketst schot van gelegenheidsspits Siem de Jong, waarna Alderweireld Marco Amelia kansloos liet met een prachtig schot in de kruising. In de laatste twintig minuten zocht Milan nog naar de aansluitingstreffer, maar Ajax hield haar doel schoon en kan tevreden zijn.
Zonder Mounir El Hamdaoui, die verrassend op de bank werd gelaten, maakte Ajax in ieder geval een frisse indruk. De bezoekers durfden in de beginfase de aanval te zoeken en hadden al in de tweede minuut een eerste kans, toen Luis Suárez in de korte hoek schoot, maar Marco Amelia redde. De keeper had even later ook een antwoord op een poging van Sulejmani, die kort na de vijfde corner in tien minuten tijd voor Ajax goed naar binnen kwam en ook prima schoot. Amelia bewees echter een goede lijnkeeper te zijn en hield even later ook twee goede pogingen van Christian Eriksen uit zijn doel. Milan liet aanvallend weinig zien in het eerste halfuur.
Pas in de slotfase van de eerste helft kwam Ajax enigszins onder druk te staan, met een goede kopkans voor Ronaldinho tot gevolg. Op aangeven van landgenoot Robinho kon de Braziliaan vrij inkoppen, maar Ronaldinho mikte recht op Maarten Stekelenburg, die weinig moeite had om zijn doel schoon te houden. Ajax kon zodoende met een goed gevoel de kleedkamer opzoeken voor de rust en na de verplichte onderbreking leken de gasten al snel een penalty te krijgen, na een schwalbe van Sulejmani. De vijfde man achter de lijn zag echter dat het een fopduik was, waardoor de beslissing van Claus Bo Larsen (die zijn laatste Europese duel floot) werd bijgesteld.
Toch bleef Ajax gedurfd voetballen en de aanval zoeken. Milan liet op de vijandelijke speelhelft maar weinig zien en liet zich naar achteren drukken, wat tien minuten na rust alsnog de verdiende openingstreffer van De Zeeuw opleverde. Massimiliano Allegri was ontevreden en besloot om Zlatan Ibrahimovic toch maar binnen de lijnen te brengen, maar hij kon niet voorkomen dat Ajax beter bleef en ook op 0-2 kwam. Suárez speelde twee man uit en legde de bal klaar voor Alderweireld, die de bal hard in de kruising ramde. Met nog twintig minuten op de klok ging Milan op zoek naar de aansluitingstreffer, maar Ajax hield met de nodige moeite stand. De Boer kan blij met zijn met zijn debuut.
