Van Tranmere naar Bayern: het verhaal van een uiteenspattende jongensdroom
Jennings begon zijn carrière in de jeugdopleiding van Liverpool. Al snel bleek de buitenspeler niet goed genoeg voor the Reds en liet Liverpool de piepjonge Engelsman gaan. Tranmere pikte de vleugelaanvaller op en plaatste hem in de jeugdopleiding. Aan het begin van het seizoen 2010/11 maakte, de destijds achttienjarige aanvaller, zijn debuut namens Tranmere tegen Charlton Athletic (1-1).
Na zijn debuutseizoen, waarin Jennings 28 keer in actie kwam en 6 keer scoorde, maakte hij de merkwaardige overstap naar Bayern München. Daar speelde de Engelsman vooral in het B-elftal - op het vierde niveau in Duitsland - en kwam hij maar drie keer tot scoren toe.
Van die drie doelpunten, scoorde Jennings één keer namens het eerste van Bayern. In een vriendschappelijk duel tegen SpVgg Unterhaching. Hier stond hij onder anderen op het veld met huidig Real Madrid-speler David Alaba en voormalig Braziliaans international Rafinha.
Door veel blessureleed en heimwee besloot de Engelsman Duitsland te verlaten. Jennings vertelt in een interview met BBC Radio Sheffield: ''Ik was achttien toen ik daarheen verhuisde en het duurde ongeveer een halfjaar om te wennen aan de omgeving. Het is zo'n grote club en daardoor is het moeilijk om door te breken. Ik had heimwee en ik voelde me ongelukkig. De stafleden bij Bayern gaven aan dat plezier in het voetbal het belangrijkste is, daarom besloot ik terug te keren naar Engeland.''
Na zijn vertrek uit Duitsland tekende Jennings in de zomer van 2013 een contract bij Barnsley. Daar kreeg hij weinig speelminuten, waardoor hij in hetzelfde kalenderjaar door the Tykes werd verhuurd aan MK Dons.
Bij de club uit Milton Keynes tekende Jennings in de zomer van 2015 een eenjarig contract. De Brit speelde in twee seizoenen voor the Dons in totaal zeven wedstrijden. In zijn debuutseizoen bij MK Dons stond Jennings maar twee keer binnen de lijnen.
Omdat zijn dochter in 2016 ernstig ziek werd, onderbrak Jennings zijn carrière en werd zijn contract ontbonden. Na een pauze van maar liefst twee jaar dook Jennings in 2018 bij Runcorn Town op, een ploeg op het negende niveau van Engeland. Na zijn avontuur in Runcorn speelde Jennings nog bij drie andere amateurploegen, maar zit de 31-jarige vleugelaanvaller sinds juli 2022 zonder club. Jennings beschouwt zijn eigen loopbaan, ondanks dat hij niet doorbrak bij Bayern, als geslaagd.
