Arsenal nam Jermaine Pennant in 1999 op vijftienjarige leeftijd over van Notts County. De vleugelaanvaller maakte zijn enige doelpunten voor the Gunners in een wedstrijd tegen Southampton in 2003. In gesprek met FourFourTwo legt hij uit dat het een wonder was dat hij kon spelen, omdat hij de avond ervoor op stap was geweest.

"Ik was de avond voor de wedstrijd op stap geweest en had het behoorlijk bont gemaakt, omdat ik dacht dat ik niet zou spelen. Ik had nog nooit in de basiself gespeeld bij Arsenal en had niet het idee dat daar verandering in zou komen, aangezien Robert Pirès, Freddie Ljungberg en Ray Parlour allemaal tot de selectie behoorden. Het was haast zeker dat ik een plaats op de reservebank zou hebben", vertelt Pennant.

"Sod it, dacht ik en ging naar een feest van FHM. Ik kwam pas om zes uur 's ochtends thuis. Toen ik mijn naam in de opstelling zag staan, kon ik het niet geloven", vervolgt de vleugelaanvaller. "Ik had zo'n enorme kater terwijl ik speelde. Ik heb er alles aan gedaan om niet voor schut te staan in die wedstrijd. Het was ongelofelijk dat ik scoorde. Voor mij was dat een enorme opluchting."

"Ik had direct na die goal zoiets van: 'oké, je kan me eraf halen. Alsjeblieft, Arsène.' Ik voelde me zo slecht, de wodka stuiterde rond in mijn maag. Je kon het zelfs ruiken. Het ging oké, ik maakte een hattrick en liet zien dat ik talent had. Het was een mooie ervaring om met Thierry Henry en Patrick Vieira te spelen. Die wedstrijd tegen Southampton was de eerste wedstrijd in een reeks van 49 ongeslagen duels", besluit Pennant.