Het was een avond vol curieuze momenten in de Keuken Kampioen Divisie. Tim van den Heuvel ontving als invaller de snelste directe rode kaart ooit in de Keuken Kampioen Divisie en Nick Doodeman (Willem II) zag tegen Telstar een corner er in een keer invliegen. Dat was sinds januari 2019 niet meer gebeurd. Willem II won uiteindelijk ruim in Velsen Zuid en verstevigde daarmee de koppositie, terwijl SC Cambuur opnieuw een overwinning bijschreef sinds de terugkeer van Henk de Jong als trainer.

Jong PSV - Jong AZ 1-2
Jong PSV startte redelijk sterk aan het thuisduel met Jong AZ, dat na bijna een half uur spelen de ban brak op De Herdgang. Ro-Zangelo Daal was alert bij een rebound en schoot keihard raak. Het werd kort na rust nog erger voor Jong PSV toen invaller Tim van den Heuvel een keiharde charge uitvoerde op Enoch Mastoras en direct rood kreeg. De middenvelder werd na veertien seconden weggestuurd, volgens Opta een record voor een invaller in de Keuken Kampioen Divisie. Jesper Uneken scoorde kort voor tijd en maakte het dus nog spannend, maar Jong AZ stapte uiteindelijk met een zege van het veld tegen het Eindhovense tiental.

Helmond Sport - FC Emmen 1-2
FC Emmen was de bovenliggende partij in de eerste helft en dat kwam ook tot uiting in de stand. Ahmed El Messaoudi opende de score in minuut 24 en op slag van rust verdubbelde collega-aanvaller Piotr Parzyszek de voorsprong van de bezoekers. Bij Helmond Sport keerde de hoop op een goed resultaat halverwege de tweede helft terug. Julius Dirksen trok in de eigen zestien aan de noodrem in duel met Anthony van den Hurk, waardoor de verdediger met een tweede gele kaart moest inrukken. Martijn Kaars benutte vervolgens de strafschop: 1-2.

NAC Breda - FC Den Bosch 1-0
Vanaf de eerste speelminuut was NAC de bovenliggende partij, al lukte het de ploeg niet om het veldoverwicht ook te uiten op het scorebord. Pas na ruim een uur spelen werd de voorsprong gevonden. Sigurd Haugen stond nog geen minuut op het veld als invaller toen hij de diepte in werd gestuurd door Dominik Janosek. De spits schoot op koelbloedige wijze de 1-0 tegen de touwen. Den Bosch, dat het duel door de rode kaart van Luke Mbete met tien man eindigde, kwam de tegentreffer niet meer te boven.

VVV-Venlo - SC Cambuur 1-2
Nog voor het verstrijken van de vijfde speelminuut kwam VVV in de problemen. Roberts Uldrikis legde de bal klaar voor Fedde de Jong, die Cambuur de 0-1 voorsprong bezorgde. De marge werd na ruim een kwartier spelen verdubbeld. Milan Smit ontving de bal na een uitstekende dribbel van Remco Balk en tekende de 0-2 aan. Een kwartier voor het eindsignaal kwam VVV nog wel terug in de wedstrijd dankzij een raak schot van Richard Sedlácek, al werd de gelijkmaker niet meer gevonden: 1-2.

Telstar - Willem II 1-5
Al in de negende speelminuut openden de Tilburgers de score. Mede dankzij bizarre weersomstandigheden waaide een hoekschop van Nick Doodeman direct het doel in: 0-1. De voorsprong werd na een halfuur spelen verdubbeld, toen Jeredy Hilterman scoorde op aangeven van Ringo Meerveld. De score werd in het tweede bedrijf nog verder uitgebreid. Na de 0-3 van Thijs Oosting zette Jesse Bosch zijn ploeg zelfs op een 0-4 voorsprong. Hoewel Zakaria Eddahchouri nog wel een eretreffer aantekende, werd het niet meer spannend in de wedstrijd. Het slotakkoord werd gespeeld door Doodeman, die vanaf de rechterkant van het zestienmetergebied met buitenkant rechts de 1-5 eindstand noteerde.

Jong Utrecht - De Graafschap 2-0
Mees Rijks kon Jong FC Utrecht al na een kwartier op voorsprong zetten. Hij omspeelde de doelman maar kon vanuit een lastige hoek niet raak schieten. Diezelfde Rijks was enkele minuten wel aangever. Hij gaf de bal in de zestien aan Tobias Augustinus Jensen, die vanuit stand de 1-0 binnenschoot. In de tweede helft drong De Graafschap wel aan, maar tot een doelpunt kwam het niet. In de laatste minuut maakte Jesse ter Haar er namens Utrecht zelfs nog 2-0 van.

Jong Ajax - TOP Oss 1-0
In een behoudende eerste helft kwam Jong Ajax na een half uur spelen op voorsprong. Mika Godts pikte de bal op, dribbelde iets naar voren en schoot van buiten de zestien laag en beheerst raak: 1-0. In de tweede helft werden de Amsterdammers gevaarlijk via Jaydon Banel, maar tot grote kansen kwamen beide ploegen niet meer.

FC Dordrecht - ADO Den Haag 2-2
Een droomstart voor FC Dordrecht, dat via Ilias Sebaoui al in de zesde minuut op 1-0 kwam tegen ADO Den Haag. Het spel lag daarna even stil omdat fans van de thuisclub bier op het veld hadden gegooid. ADO rechtte de rug en kwam na een half uur spelen op 1-1. Lasse Vigen Christensen tekende met een kopbal voor zijn allereerste doelpunt in dienst van de Haagse club. Henk Veerman was kort voor rust tot tweemaal toe dicht bij de 1-2, maar scoorde niet. Het was juist Dordrecht dat kort voor het rustsignaal het net wist te vinden. Daniel Granli verwerkte een inzet van Sebaoui ongelukkig in zijn eigen doel. ADO knokte zich weer terug en werd daarvoor beloond in de 94ste minuut: Veerman kopte hard raak uit een hoekschop van Daryl van Mieghem.