Ajax is er niet in geslaagd te stunten in het eerste duel met Real Madrid in de achtste finales van de Champions League. De ploeg van trainer Erik ten Hag verkocht zijn huid in de eigen Johan Cruijff ArenA duur, maar liep drie minuten voor tijd uiteindelijk toch tegen een nederlaag aan: 1-2. Marco Asensio bezorgde Real Madrid de overwinning, nadat Hakim Ziyech een kwartier voor tijd nog voor de gelijkmaker had getekend. Daardoor heeft de Spaanse grootmacht de beste papieren om de kwartfinales te halen; de return volgt over drie weken in het Santiago Bernabéu.
Het zelfvertrouwen van Ajax liep afgelopen weekend in de Eredivisie een flinke deuk op tegen Heracles Almelo (1-0 nederlaag), maar de Amsterdammers toonden absoluut geen ontzag voor Real Madrid. De ploeg van Ten Hag begon gedurfd aan de wedstrijd en kreeg al vroeg een uitstekende mogelijkheid om de score te openen. Noussair Mazraoui werd in de negende minuut op rechts aan het werk gezet door Dusan Tadic, waarna de opgestoomde verdediger het strafschopgebied binnenstormde en het doel van Thibaut Courtois onder vuur kon nemen. Het schot van Mazraoui miste echter richting en scheerde uiteindelijk voorbij doel van de Belgische keeper. Kort erna kreeg ook Real Madrid zijn eerste serieuze kans: een knal van Vinícius Júnior werd tot hoekschop verwerkt door André Onana. De Koninklijke kwam er in het vervolg van de eerste helft niet meer aan te pas.
Ajax jaagde Real Madrid hoog op en wist daar na 25 minuten voetballen bijna van te profiteren. Een verdedigende actie van Sergio Reguilón werd met het hoofd onderschept door Lasse Schöne, waarna Tadic in balbezit kwam. De Serviër, die in de punt van de aanval de voorkeur kreeg boven Klaas-Jan Huntelaar en Kasper Dolberg, handelde snel, maar raakte met zijn schot uiteindelijk de paal. In het laatste kwartier voor rust werd Real Madrid overrompeld door een sterk spelend Ajax. Nadat Ziyech eerst nog een grote kans onbenut had gelaten, bracht Nicolás Tagliafico de Johan Cruijff ArenA in minuut 37 in extase met een rake kopbal. De Argentijnse verdediger profiteerde optimaal van een blunder van Courtois, maar zijn treffer werd uiteindelijk na raadpleging van de videoscheidsrechter (VAR) afgekeurd, doordat Tadic hinderlijk buitenspel zou hebben gestaan.
Na rust was de eerste kans voor Real Madrid: Onana haalde een verraderlijk schot van de tot dan toe vrijwel onzichtbare Karim Benzema uit de hoek. Aan de overzijde werd David Neres de diepte ingestuurd door Donny van de Beek, maar de poging van de Braziliaan leverde uiteindelijk geen grote problemen op voor Courtois. Real Madrid had in de tweede helft beduidend meer grip op het aanvalsspel van Ajax en sloeg na precies een uur voetballen genadeloos toe. Vinícius Júnior ontsnapte aan de linkerkant van het veld aan de aandacht van Mazraoui, waarna het Braziliaanse wonderkind Benzema wist te bereiken in het strafschopgebied. De Franse vedette kon vanaf een meter of tien vrij uithalen en liet Onana uiteindelijk kansloos met een knal in de bovenhoek: 0-1.
Real Madrid kon daarna rustig achteroverleunen. Het team van Santiago Solari leek de zaakjes in verdedigend opzicht beter op orde te hebben dan voor rust, maar een kwartier voor tijd wist Ajax toch op gelijke hoogte te komen. Tagliafico zette Lucas Vázquez van de bal, waarna Tadic Neres aan het werk zette. De linksbuiten bracht de bal vervolgens laag voor het doel van Real Madrid, waar Ziyech doeltreffend uithaalde: 1-1. Ajax leek daarna met een gelijkspel van het veld te stappen, maar drie minuten voor tijd ging het toch nog mis voor de Amsterdammers. Dani Carvajal had vanaf rechts een perfecte voorzet in huis, waarna invaller Marco Asensio van dichtbij het vonnis velde over Ajax, dat nog wel tevergeefs protesteerde vanwege een vermeende overtreding op Frenkie de Jong in aanloop naar de treffer. Dolberg miste in de blessuretijd nog een goede kans op de gelijkmaker.