Ajax heeft meermaals geprobeerd Leon Bailey aan te trekken, maar alle drie de pogingen bleken tevergeefs. In gesprek met Voetbal International gaat de stiefvader van de buitenspeler, Craig Butler, in op de geklapte deals en geeft hij aan inmiddels te proberen een andere speler naar de Johan Cruijff ArenA te brengen.

"Ajax was al fan van Leon toen hij ongeveer vijftien jaar oud was", vertelt Butler, die eigenaar is van 'een jeugdopleiding die Jamaicaanse talenten een toekomst probeert te bieden'. "Dat was in de periode dat de broers De Boer nog bij Ajax zaten. Daarna zijn er heel veel veranderingen geweest bij de club."

"Natuurlijk blijft Ajax een club waar we veel respect voor hebben, het contact is er ook nog steeds", vervolgt Butler. "Ik spreek regelmatig met Kelvin de Lang."

Tot drie keer toe probeerde Ajax Bailey te strikken, maar nooit kwam een deal van de grond. In 2013 leek alles in kannen en kruiken, maar klapte de transfer om 'onduidelijke redenen'. Ook in 2016 en 2022 overwogen de Amsterdammers in zee te gaan met de Jamaicaan, maar weer ketsten de deals af.

In de toekomst hoopt Butler namens een andere voetballer alsnog zaken te doen met Ajax. "De nummer tien van Jamaica Onder-20 is een van mijn spelers. Zijn naam is Denzel McKenzie, een soort Leon Bailey on steroids. Hij is echt een topspeler. We doen ons best om hem naar Ajax te brengen. Hopelijk lukt het nu wel."

Bailey bewandelde ondertussen een andere weg naar de top. De in Kingston geboren buitenspeler tekende in 2013, toen ook Ajax interesse had, bij AS Trencin in Slowakije. Via KRC Genk en Bayer Leverkusen belandde hij in de zomer van 2021 bij Aston Villa.

In de Premier League is Bailey inmiddels basisklant en smaakmaker. 25 optredens dit seizoen resulteerden in een aardig moyenne van 8 doelpunten en evenveel assists.