Het heeft er alle schijn van dat Jack Wilshere zijn trainerscarrière gaat voortzetten bij Colorado Rapids. The Athletic weet dat de Amerikaanse club, uitkomend in de Major League Soccer (MLS), al gesprekken heeft gevoerd met de vorig jaar gestopte middenvelder. Wilshere heeft daarin een goede indruk achtergelaten op de eigenaren van Rapids en staat ook open voor een kans op het hoogste niveau. Meerdere, niet nader genoemde clubs hebben interesse in Wilshere, maar de club uit Colorado lijkt veruit de beste papieren te hebben.
Wilshere (31) ging vrijwel direct na zijn pensioen als speler aan de slag als trainer bij Arsenal, waar hij de Onder 18 onder zijn hoede nam. In zijn eerste en enige seizoen tot nu toe leidde hij zijn team naar de FA Youth Cup-finale, waarin het in het eigen Emirates Stadium ondanks een 1-0 voorsprong volledig de verkeerde kant op ging tegen West Ham United (1-5).
Wilshere heeft echter indruk gemaakt. Dat Rapids is uitgekomen bij Wilshere mag geen grote verrassing heten. De Amerikaanse club heeft namelijk dezelfde eigenaar als Arsenal: de Kroenke Sports & Entertainment Group. Rapids kent een bijzonder teleurstellend seizoen in de Western Conference van de MLS. Met nog twee speelrondes te gaan staat de club met 26 punten kansloos onderaan. Het leidde op 5 september tot het ontslag van Robin Fraser, die deels is opgevolgd door interim-trainer Chris Little. Met Wilshere zou de club volgend seizoen een nieuwe poging willen wagen om de play-offs van de MLS te halen.
Wilshere besloot in de zomer van 2022 zijn voetbalschoenen aan de wilgen te hangen. Rode lijn door de carrière van de technisch begaafde middenvelder was blessureleed. Nadat hij in 2011 in de voorbereiding op het nieuwe seizoen zijn enkel brak, maakte hij pas 524 dagen later, in oktober 2012, zijn rentree.
In maart 2014 liep hij zijn volgende zware blessure op. Dit keer brak hij zijn voet. Hij herstelde daarvan en kwam dat jaar in actie namens Engeland op het WK in Brazilië, maar zijn enkelproblemen bleven hem achtervolgen. Het patroon van blessureleed, terugkomen en weer geblesseerd toe moeten kijken achtervolgde hem zijn hele carrière, waardoor hij op dertigjarige leeftijd besloot zijn carrière te beëindigen.
Ondanks zijn fysieke malheur kwam hij tot 197 duels voor Arsenal, waarin hij goed was voor 14 goals en 30 assists. Bovendien won hij twee keer de FA Cup en eenmaal de Community Shield met the Gunners. In 2018 vertrok hij definitief bij Arsenal voor een avontuur bij stadgenoot West Ham United. Dat werd echter geen succes. Na een half jaar bij AFC Bournemouth kwam hij ook nog ruim vier maanden uit voor het Deense Aarhus GF, zijn laatste club.