Dennis Bergkamp wil terugkeren in het voetbal als trainer en het liefst in Engeland. De oud-aanvaller was als assistent-trainer en lid van het Technisch Hart een belangrijke pion bij de Fluwelen Revolutie van wijlen Johan Cruijff bij Ajax, maar raakte ook in onmin met Wim Jonk en speelde eveneens een rol in het plotselinge vertrek van Peter Bosz uit Amsterdam. In december 2017 werd Bergkamp door Ajax op non-actief gesteld.
Bergkamp legt in een video-call met Martin Keown, voor diens rubriek in de Engelse krant Daily Mail, uit dat hij nog wel had willen doorgaan bij Ajax. "Ik wilde daar de verbinding zijn tussen het hoogste jeugdteam en het eerste elftal. We waren op de goede weg maar helaas is dat heel abrupt afgebroken en op een slechte manier. Maar goed, zo gaat dat in het voetbal. Je moet verder. En mijn volgende stap is weer een terugkeer op het veld als coach."
Keown en Bergkamp waren jarenlang ploeggenoten bij Arsenal. De voormalig verdediger zou de komst van de Nederlander, die toentertijd al met vliegangst kampte, naar Engeland toejuichen. "Ik zou je graag terugzien. De voetbalwereld is beter af met jou erbij." Bergkamp: "Het hoofdstuk Ajax is afgesloten. Ik wil nu weer verder en ga kijken wat er kan gebeuren. Mogelijk ga ik met jonge spelers werken, die naar het eerste elftal moeten worden geloodst. En misschien is dat in Engeland."
Keown en Bergkamp spraken tevens over hun jeugd, over hoe voetballen op straat hun leven beheerste. "De muur was mijn beste vriend. Daar kreeg ik altijd de bal van terug", memoreerde de Engelsman. Bergkamp: "Dat was onze generatie, zo deden we het. Dat was precies de discussie die we hadden met de jeugd bij Ajax. In mijn ogen moesten ze meer trainen omdat ze zoveel uren met de bal misten."
"Ze hebben hun Playstations, de televisie, hun mobieltjes. Ze komen niet meer buiten. Ze missen alles bij elkaar ongeveer tienduizend uren aan oefenen in hun jeugd." Met een consortium van oud-spelers als Phillip Cocu, Henrik Larsson, Ronald Koeman, Dirk Kuyt en vooral zijn zaakwaarnemer Rob Jansen heeft Bergkamp al geprobeerd de League One-club Wycombe Wanderers over te nemen.